Castelvecchi ist eine Burg aus dem Hochmittelalter. Aus einigen schriftlichen Zeugnissen der Zeit wird Castelvecchi sogar als “castello et curtis” benannt, das bedeutet, dass der Gebaeudekomplex einst von Verteidigungsmauern eingeschlossen war. So erinnert der Bau in einer Art Halbkreisgrundrisszeichnung an den Umfang der alten Mauern, von denen nur wenige Reste uebrig geblieben sind.


Im Hochmittelalter musste Castelvecchi wohl die Hauptsiedlung dieses Gebietes gewesen sein. Hinweis dafuer ist die besondere Lage der Kirche Pieve von Santa Maria Novella, die unterhalb der Burg Castelvecchi auf einem niedrigen Niveau gebaut wurde. Somit wurde Castelvecchi Castello della Pieve (d.h. Schloss zur Verteidigung der Kirche) genannt. Ein Seitenweg stellte den Ort in Verbindung mit der “via Francigena” (der “Frankenstrasse”), die das Chianti
gebiet durchquerte.

Die Landwirtschaft war damals wie heute die wichtigste Taetigkeit. In einem schriftlichen Zeugnis aus dem Jahre 1043 wurde Castelvecchi als “novella, judicaria fiorentina” oder “ager novellus” bezeichnet, ein mittelalterliches Wort, das soviel wie “ fuer Weinberge oder anderen Anbau gerodetes Land”; bedeutet. Castelvecchi war bis zum 11.Jahrhundert unter der Herrschaft der Familie Monterinaldi und wurde dann eine selbstverwaltete Gemeinschaft.

Gegen Ende des 13. Jahrhunderts begannen die Angriffe der Adeligen, die den Reichtum der Pieve erobern wollten.
Die adelige Familie de'Vecchi verwandelte gegen Ende des 17. Jahrhunderts die Bezeichnung des Ortes von Castello della Pieve zu Castel de' Vecchi. Im Laufe der Zeit wurde daraus die Ortsbezeichnung Castelvecchi.