Castelvecchi è un borgo di origine altomedievale, ricordato in alcuni documenti come “castello et curtis”. Tale termine sta a significare che la “curtis” era dotata di qualche opera difensiva. Sicuramente essa era dotata di mura di cinta; la disposizione in filaretti regolari delle strutture murarie, che si affacciano sull'esterno di alcune case del borgo fanno pensare che esse dovessero essere parte integrante della fortificazione. Esse ricalcherebbero, nella loro disposizione, l'andamento del circuito murario, anche se l'esiguità dei resti è tale che risulta assai difficile definire quale forma avesse l'abitato medioevale.
Nell'alto medioevo Castelvecchi doveva essere il principale insediamento della zona ed è, in corrispondenza di questo, che sorse la Pieve di Santa Maria Novella. Essa, come avvenne sempre in Toscana per le chiese plebane, fu eretta in posizione eccentrica rispetto all'abitato che, per ragioni di difesa, si trovava assai più a monte. Rispetto alla rete viaria tali sedi si trovarono su un diverticolo che, dipartendosi da una qualche variante medievale della “cassia adrianea”, collegava questa strada alla via francigena attraversando longitudinalmente il Chianti.
Nell'età precomunale sembra che il villaggio, in quanto forma più diffusa di insediamento nelle nostre campagne, costituisse l'ambito normale dell'esistenza contadina (gli insediamenti isolati si diffusero più tardi). E probabilmente è proprio all'attività agricola che va collegato il nome della località di Castelvecchi, citata in un documento del 1043 con l'appellativo di “Novella, judicaria fiorentina”: “ager novellus” infatti è una parola medievale che veniva usata per indicare terreni vergini dissodati per viti o altre colture.
Castelvecchi fu sotto il dominio dei signori di Monterinaldi e vi rimase per quasi tutto I'XI secolo finché, proclamatosi comunità; autonoma, subì, verso la fine del XIII secolo, i feroci attacchi di quei nobili, che culminarono in atti di violenza e di distruzione. Questo avvenne anche per l'incredibile ricchezza (rispetto alle gestioni solitamente deficitarie degli enti ecclesiastici) di cui godeva la Pieve di Santa Maria Novella. Infatti dal momento della sua autonomia la pieve riuscì a gestire così proficuamente le sue terre da diventare una preda appetibile per i signori del luogo.
Verso la metà del Seicento il nome della località che allora era “Castela de la Pieve”, si trasforma, dal nome dei proprietari, prima in “Castel de' Vecchi” corretto poi in “Castelvecchi”. I “de Vecchi” erano una nobile ed antica famiglia originaria di Montalcino.
