13 Maggio 2026

In bicicletta NEL cuore del Chianti

gite in giornata da Castelvecchi

Partenza e ritorno da Castelvecchi, Radda in Chianti | Toscana

C’è un posto nel Chianti che pochi conoscono davvero, e che chi ha la fortuna di raggiungerlo fatica a lasciare. Castelvecchi è una piccola frazione sulle colline sopra Radda in Chianti, a 600 metri di quota, circondata da vigneti e boschi di quercia, con una pieve romanica dell’XI secolo che sembra vegliare in silenzio sull’intera vallata. Da qui le strade bianche si aprono in tutte le direzioni come i raggi di una ruota — e ogni raggio porta a qualcosa di straordinario.

Partire in bici da Castelvecchi significa avere già vinto: il panorama è già lì, il traffico è quasi zero, l’aria sa di resina e mosto. Non resta che scegliere la direzione.

Prima di partire: cosa sapere

Bici consigliata: Il territorio intorno a Castelvecchi è prevalentemente su strade bianche e sterrati. Una gravel bike è la scelta ottimale. Con una mountain bike o una e-bike si guadagna comfort sullo sterrato, ma si perde qualcosa in scioltezza sull’asfalto. Le bici da corsa sono sconsigliate su quasi tutti i percorsi.

Punto di partenza: La frazione di Castelvecchi si trova a circa 3 km da Radda in Chianti. Ampio parcheggio disponibile nei pressi della pieve. Chi arriva in treno può scendere a Castellina Scalo o a Poggibonsi e raggiungere Castelvecchi in bici (circa 20–25 km di avvicinamento).

Periodo migliore: Maggio–giugno per i colori della fioritura; settembre–ottobre per la vendemmia e la luce autunnale. In piena estate si pedala nelle prime ore del mattino o nel tardo pomeriggio.

Rifornimento: A Radda in Chianti (3 km) si trovano bar, alimentari e fontane. Portate sempre acqua per l’intero percorso: le strade bianche sono spesso lontane da punti di rifornimento.

Noleggio bici: Disponibile a Radda in Chianti e a Gaiole in Chianti. Alcune strutture ricettive della zona offrono bici agli ospiti.

Itinerario 1 — Il giro delle pievi

Castelvecchi › Volpaia › Pieve di Santa Maria Novella › Castelvecchi

Distanza: ~30 km | Dislivello: ~550 m | Durata: 2,5–3,5 ore | Difficoltà: ★★☆☆☆

Un anello breve ma ricco di storia e panorami, quasi interamente su strade bianche. Perfetto come primo approccio al territorio o come uscita mattutina.

Tracciato: Da Castelvecchi si sale verso nord su sterrato, attraversando il bosco fino alla cresta. La discesa porta a Volpaia, uno dei borghi medievali meglio conservati del Chianti: un pugno di case in pietra attorno a una torre del XIII secolo, con una cantina cooperativa che produce uno dei Chianti Classico più apprezzati della denominazione. Merita una sosta anche solo per guardarsi intorno in silenzio. Si prosegue verso ovest su strada bianca fino alla Pieve di Santa Maria Novella a Vigna, una delle pievi romaniche più integre della zona, immersa tra i vigneti senza un edificio moderno nei dintorni — un colpo d’occhio che sembra uscito da un dipinto quattrocentesco. Il rientro a Castelvecchi avviene su un tracciato collinare con qualche strappo finale che scalda le gambe.

Da non perdere: Il belvedere di Volpaia con vista sulla val di Pesa e sul Pratomagno in lontananza.

Itinerario 2 — Il classico raddese

Castelvecchi › Radda in Chianti › Panzano in Chianti › Greve in Chianti › Castelvecchi

Distanza: ~65 km | Dislivello: ~1.100 m | Durata: 4–6 ore | Difficoltà: ★★★☆☆

Il percorso di riferimento per chi vuole toccare i punti più iconici del Chianti Classico in una sola giornata. Un misto di strade bianche e asfalto panoramico, con soste gastronomiche irrinunciabili.

Tracciato: Si scende a Radda in Chianti per la prima colazione al bar della piazza, poi si imbocca la SP 429 verso ovest, in leggera discesa verso la val di Pesa. Il primo traguardo è il crinale di Panzano in Chianti, raggiunto dopo una salita di circa 6 km su asfalto con vista sui vigneti. Panzano è famosa in tutto il mondo per la macelleria di Dario Cecchini — se passate nel giorno giusto potreste trovarlo che declama Dante ad alta voce tra i clienti. Dopo pranzo si scende verso Greve in Chianti, capoluogo del Chianti Classico, con la caratteristica Piazza Matteotti dai portici diseguali. Da Greve si risale verso est su strada bianca passando per Lucolena, piccolo borgo arroccato con vista a volo d’uccello sulla vallata, e si rientra a Castelvecchi attraversando il bosco di conifere di Monte San Michele.

Deviazione consigliata: A pochi chilometri da Greve si trova il Castello di Verrazzano, residenza della famiglia dell’esploratore Giovanni da Verrazzano — il primo europeo a vedere la baia di Manhattan. La cantina è aperta alle visite.

Itinerario 3 — Le strade bianche di L’Eroica

Castelvecchi › Gaiole in Chianti › Brolio › Castelnuovo Berardenga › Castelvecchi

Distanza: ~80 km | Dislivello: ~1.500 m | Durata: 5–7 ore | Difficoltà: ★★★★☆

Un percorso impegnativo che percorre in parte il tracciato della leggendaria L’Eroica, la granfondo su strade bianche che ogni anno, in ottobre, porta a Gaiole migliaia di ciclisti da tutto il mondo. Consigliato a ciclisti allenati con gravel bike.

Tracciato: Da Castelvecchi si scende verso Gaiole in Chianti su strade bianche attraverso la foresta del Chianti. Gaiole è una cittadina tranquilla e autentica, poco turistica rispetto ai vicini borghi, con un mercato agricolo settimanale che vale la sosta. Da qui si imbocca la direzione sud verso il Castello di Brolio, gioiello dell’aristocrazia chiantigiana: il maniero dei Ricasoli domina la collina tra torri merlate e giardini all’italiana, con una cantina storica aperta al pubblico. Si prosegue in discesa verso i boschi di Castelnuovo Berardenga, il comune più meridionale del Chianti Classico, dove la campagna si apre in ondulate distese di grano e girasoli — un paesaggio che ricorda più la val d’Orcia che il Chianti classico. Il rientro verso Castelvecchi è lungo e impegnativo, con una serie di salite su sterrato che attraversano le zone più selvagge e meno frequentate dell’intera denominazione.

Consiglio pro: Scaricate il tracciato GPX dell’Eroica da Komoot prima di partire. Molti tratti di questa variante coincidono con quelli ufficiali della gara.

Itinerario 4 — L’anello delle cantine

Castelvecchi › Monterinaldi › San Sano › Ama › Castelvecchi

Distanza: ~40 km | Dislivello: ~700 m | Durata: 3–4 ore | Difficoltà: ★★★☆☆

Un percorso di media difficoltà pensato per chi vuole abbinare la bici alla scoperta del vino. Questo anello tocca alcune delle cantine più interessanti del Chianti Classico, tutte aperte alle visite con degustazione su prenotazione.

Tracciato: Da Castelvecchi si punta a sud-est su strada bianca verso Monterinaldi, piccola tenuta con una delle viste più belle sull’intera catena del Chianti. Si scende poi nel fondovalle verso San Sano, borgo fantasma quasi interamente restaurato e convertito in residenza di charme, con un ristorante che vale la deviazione. Il cuore del percorso è Castello di Ama, una delle cantine più celebrate d’Italia — e non solo per il vino: nel parco della tenuta è allestita una collezione permanente di arte contemporanea con opere di artiste e artisti come Louise Bourgeois, Anish Kapoor e Kiki Smith. Un connubio tra paesaggio, vino e arte difficile da trovare altrove. Il rientro a Castelvecchi è su sterrato panoramico con vista sul versante est del Chianti.

Prenotare prima: Le degustazioni al Castello di Ama sono molto richieste — meglio prenotare con almeno una settimana di anticipo, soprattutto in alta stagione.

Dove mangiare lungo la via

  • Osteria Le Panzanelle (Lucolena, Greve in Chianti) — cucina casalinga toscana, taglieri e ribollita come si deve
  • Ristorante di Castelvecchi (Castelvecchi) — cucina del territorio con ingredienti dell’orto e della fattoria, terrazza con vista sulla pieve
  • La Bottega di Volpaia (Volpaia) — bar, vineria e gastronomia nel borgo medievale; ideale per una sosta a metà mattina
  • Osteria Bel Soggiorno (San Gimignano, fuori percorso ma vicino) — per chi prolunga la giornata verso ovest

Un consiglio finale

Castelvecchi non è un punto di partenza qualunque. È uno di quei luoghi che cambiano il modo in cui si pedala: rallentano, incuriosiscono, invitano a fermarsi. Prima di salire in sella, prendetevi cinque minuti davanti alla pieve romanica. Guardate le pietre consumate dal tempo, il campanile che si staglia sul cielo. Poi partite — ma tenete quella immagine con voi. Vi aspetterà al ritorno, immutata, come se il tempo non fosse passato.

Informazioni pratiche: Castelvecchi si raggiunge in auto da Siena (35 min), Firenze (55 min) e Arezzo (50 min). Parcheggio gratuito nei pressi della pieve. Per informazioni su noleggio bici, mappe e cantine aperte alla visita, il punto di riferimento è l’Ufficio Turistico di Radda in Chianti, in Piazza Ferrucci.